У нападу НАТО снага 27. априла 1999. године погођен је центар Сурдулице, а страдало је 20 цивила, од којих дванаесторо деце.
У Змајевој улици, у два наврата гађана је породична кућа Милића, и том приликом убијена је скоро читава породица, шесторо Милића, и деветоро њихових комшија који су се крили у њиховој кући сматрајући је најбезбеднијом. Од Милића, тада је преживео једино деда Војислав.
У односу на број становника, Сурдулица је место које бележи највеће људске жртве током бомбрадовања НАТО 1999. године. На мети напада била је три пута, а њена околина чак десет.
Пре тога, 21. априла НАТО је бомбардовао избегличко насеље у Сурдулици у коме су биле смештене српске избеглице из Републике Српске Крајине. Тада је погинуло 10 цивила, од којих шесторо деце. Рањено је 16 цивила.
Такође, НАТО авијација је у току ноћи 31. маја бомбардовала геронтолошки центар, санаторијум за плућне болести и павиљон у коме су биле смештене избеглице из Републике Српске Крајине. Тада је убијено 20 цивила а 88 повређено. Од последица напада, укупно, погинуло је више од 50 цивила, а 204 је повређено. Уништена је или оштећена чак четвртина стамбених објеката у граду.