Иако се данас често понавља поједностављена верзија да је Чехов "ишао на Сахалин да спасава народ", његовим пријатељима та одлука није деловала ни племенито ни разумно, већ необично. Брат Михаил је писао да је Антон Павлович најавио пут толико изненада да нико није знао да ли је озбиљан. Посебно их је збуњивало то што је у исто време одустао од пријатнијег путовања због "погоршаног кашља".
Издавач Алексеј Суворин сматрао је одлазак бесмисленим и отворено му говорио да Сахалин "никога не занима". Чехов му је оштро узвратио, замерајући друштву што се "затворило у четири зида" и престало да види сопствене подвиге, али и сопствену одговорност.
Припреме су личиле на војну експедицију. Купљени су овчији капут, водоотпорни кожни мантил, велике чизме, револвер и фински нож, наводно за сечење кобасица и лов на тигрове. Пре поласка, Чехов је проучио све што је могао о историји, етнографији и затворском систему острва - а онда је кренуо на пут који је трајао 81 дан.
Само прелазак преко Сибира поделио је на три "епохе": Ледене хладноће и поплаве између Тјумена и Томска, непроходно блато до Краснојарска и потом несносну врућину, дим од пожара и прашину до Иркутска. Успут је научио шта значи бити гладан до те мере да је сатима сањао кашу од хељде. Када је стигао, имао је утисак да је положио испит, како је навео у својој књизи.
Сурова добродошлица: "Звецкање окова се непрестано чује"
Добродошлица Сахалина била је све само не топла. Обала је горела у неколико пожара, а призор дима, пламена и планинских силуета деловао је, како је записао, као сцена из пакла. Иако је био рационалан човек, страх није могао у потпуности да потисне - чак су га и успутни официри упозоравали да нема шта да тражи међу осуђеницима.
Свакодневица острва била је још тежа. Оковани осуђеници вукли су колица са песком, ланци су звецкали непрекидно, а људи осуђени за најтежа кривична дела слободно су се кретали улицама, радили као кочијаши, кувари или дадиље.
Новопридошлице је то плашило, али локално становништво је на све било навикло. У таквом окружењу, главни осећај није био страх - већ досада. То му је рекао гувернер острва, Владимир Кононович, а чак су и празници на Сахалину били без радости, без песме, хране и пића, без правог весеља. Људи су, по Чехову, "лутали улицама као сенке".
Одлучан да разуме систем изнутра, Чехов је организовао попис становништва. Устајао је у пет ујутру, обилазио сва насеља, улазио у сваку колибу и разговарао са свима. Попунио је хиљаде упитника и разговарао са готово сваким осуђеником.
Обилазио је руднике, касарне и затворе, бележећи призоре који су на њега оставили тежак утисак. У Војводском затвору видео је затворенике везане за мала колица, са оковима на рукама и ногама, повезаним дугим ланцем причвршћеним за дно. Присуствовао је и бичевању, искуству које га је толико потресло да га је још данима прогањало у сновима, остављајући снажан траг на његово психичко стање.
Ту је срео и легендарну Соњку Златну Ручицу, већ остарелу жену у оковима. Као лекар, био је ужаснут условима у казненим болницама - без основних инструмената, воде и хигијене, са праксом која је, по његовој процени, "каснила два века за цивилизацијом".
После три месеца проведена на "проклетом острву" и дугог повратка кући, Чехов се бацио на писање. Требало му је пет година да заврши "Острво Сахалин", књигу која је изазвала шок и негодовање јавности. Управо под тим притиском покренуте су реформе: Укинуто је телесно кажњавање жена, побољшани су услови за децу и сирочад, а систем доживотног тешког рада почео је да се урушава.
Сам Чехов никада није волео да говори о том искуству сентиментално, али га је увек наводио као једну од кључних тачака свог живота. Пријатељи су веровали да је управо то путовање, уз исцрпљујући рад и лоше услове, убрзало његову прерану смрт - али је оставило траг који се више није могао избрисати ни у њему, ни у друштву које је натерао да погледа у сопствену мрачну страну.